Martín Cáceres después de haber finalizado su contrato con la Juventus en junio, es agente libre y despierta el interés de un viejo conocido: Antonio Conte.
Uno de los objetivos de Antonio Conte al llegar al Chelsea era de fortalecer el reparto defensivo, cosa que no le ha sido del todo fácil. Después de convencer al eterno capitán John Terry de permanecer en el equipo, la tarea de buscar defensores se le complicó bastante. Ante las negativas de Napoli y Milan de vender a Koulibaly y Romagnoli respectivamente, el Chelsea terminó fichando a David Luiz, sin embargo, el técnico italiano estaría pensando en añadir un defensor más.
El elegido parece ser Martín Cáceres según el diario británico Daily Express, que afirma que el técnico italiano estaría interesado en añadir el uruguayo a sus filas para seguir fortaleciendo la defensa blue. Cáceres es otro de los bianconeros en ganar los cinco Scudetti consecutivos, si bien no como protagonista.
Pero la historia de Cáceres con la Juventus no terminó con un final feliz. El uruguayo sufrió un accidente de tránsito y se comprobó que estaba manejando con los niveles del alcohol por encima del límite. Debido a esto, la Juve lo alejó del equipo y además le impuso una multa por su comportamiento. Semanas más tarde volvió al equipo pero no sería por mucho, ya que en un partido contra el Genoa se lesionó el tendón de Aquiles y no pudo volver a disputar un partido.
Antonio Conte y el Chelsea quieren asegurarse primeramente del estado físico del jugador, antes de hacer algún movimiento. El perfil de Cáceres interesa especialmente por su capacidad de poder jugar en cualquiera de las posiciones de la defensa, sea lateral por ambas bandas o central además de carrilero en el 3-5-2 que el italiano tanto utiliza.