El Chelsea no siempre ha sido el gigante que es hoy, de hecho hasta mediados de los años noventa contaba con apenas 4 títulos domésticos y uno europeo. El primer gran Chelsea llegó de la mano de Ruud Gullit como técnico y con una serie de jugadores italianos sobre el campo, el primer “Chelsea italiano”.
Tras el ascenso a primera división para la temporada 1989/1990 el primer éxito relativo llegó con la clasificación a la final de la FA Cup en 1994, cuando dirigidos por Glenn Hoddle enfrentaron al Manchester United, con un equipo bastante británico, cayendo goleados por 0-4.
Tras esto arribaría al club el histórico Ruud Gullit, ya con 32 años a cuestas, pero este fichaje sería el inicio de una época exitosa para el club. Gullit tendría un buen rendimiento para los “Blues” y tras su primera temporada, cuando Hoddle fue nombrado seleccionador inglés, el ex Milan tomó el cargo como entrenador-jugador.
Con Gullit en su nueva posición llegaron tres jugadores italianos al club, que marcarían el futuro a corto plazo. Gianfranco Zola, Gianluca Vialli y Roberto Di Matteo, quizás el menos conocido en ese momento, ficharon por Chelsea en 1996 para ser parte integral de los éxitos del equipo de Londres.
El primer título llegaría en la final de la FA Cup de esa temporada, con Gullit en el banquillo y Zola y Di Matteo en el campo vencieron 2-0 a Middlesbrough para alzar el primer título local desde 1970.
Para la siguiente campaña con el equipo en segunda posición y en cuartos de final de la Copa de la Liga y la Recopa, el club decidió despedir a Gullit y nombrar a Vialli entrenador-jugador. Pese al repentino cambio la temporada terminó siendo exitosa al ganar la Recopa al vencer 1-0 al Stuttgart en la final con gol de Zola y luego venció, de nuevo al Middlesbrough, en la Copa de la Liga.
Uno de los éxitos más importantes de esta etapa llegó en la Supercopa de Europa de 1998, cuando venció 1-0 al Real Madrid con un gol de Poyet. Para esta temporada al grupo de italiano se unió Pierluigi Casiraghi, que disputó el partido ante el Madrid junto a Zola y Di Matteo.
Una nueva FA Cup llegaría en la temporada 1999/2000 cuando Chelsea venció en la final 1-0 al Aston Villa con un gol de Di Matteo. Este título los llevó a disputar la Charity Shield del 2000 en la que venció al Manchester United 2-0 con Zola y Di Matteo en el campo.
El final de esta era se dio con el despido de Vialli y la progresiva pérdida de protagonismo de Zola, tras el arribo de Claudio Ranieri al club que inició un nuevo proceso con nuevos jugadores.
