Pep Guardiola llegó al fútbol de alta competencia para la temporada 2008/2009 ganando 21 títulos en siete años, como él mismo lo dijo tres títulos por temporada, en promedio. Sin embargo como cualquier entrenador de élite, su carrera no ha estado exenta de momentos difíciles.
Estos son 4 momentos duros para Guardiola en su carrera como entrenador.
El comienzo: La primera temporada de Pep se selló con un triplete histórico para el Barcelona, pero no inició de la mejor manera. En la primera jornada cayó como visitante 1-0 ante el Numancia y en la segunda apenas igualó a uno con el Racing de Santander como local, le tomaría hasta la novena jornada alcanzar la primera posición, pero tras los dos primeros partidos se dudaba si Guardiola era el indicado.
Su despedida de Barcelona: Tras cuatro temporadas en el Camp Nou el desgaste de Guardiola era obvio y se rumoraba que no continuaría, algo que terminó ocurriendo, pero el abril de 2012 fue de lo más duro que vivió Guardiola. Primero cayó ante el Chelsea en el partido de ida de las semifinales de la Champions League, luego perdió ante el Real Madrid en el Camp Nou para ceder definitivamente en la liga y luego empató con el Chelsea en el partido de vuelta para quedar eliminado en la Champions League, todo esto en un espacio de 6 días fatídicos.
Su primera eliminación en Champions con el Bayern: Guardiola arribó a un Bayern que guiado por Jupp Heynckes había ganado el triplete y se esperaba que el catalán tuviera una actuación similar, dando por hecho que el equipo estaba en capacidad de dominar la Bundesliga. Como es usual, Pep se plantó en semifinales cayendo ante el Real Madrid por un ajustado 1-0 en la ida y esperando completar la remontada en la vuelta, pero la dolorosa derrota por 0-4 persiguió a Guardiola durante los tres años que dirigió al cuadro alemán.
Su arranque en el City: Tras un inicio muy bueno en el que garantizó su presencia en la fase de grupos de la Champions League y se hizo con el liderato de la Premier League, el City de Guardiola cayó en un bache sumando 6 partidos sin ganar incluyendo una dolorosa goleada en el Camp Nou ante el Barcelona.